FORMULACION QUIMICA ORGANICA

REPASO DE FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
ALCANOS
Radicales. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo { CH 3-CH2- (etilo),
CH3-CH2-CH2- (propilo)}.
Radicales complejos . Se nombran como se indica:
Algunos tienen nombre común admitido:
ALCANOS
Cadena principal . La cadena más larga se numera de un extremo a otro asignando
los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente
de la naturaleza de los sustituyentes.
Orden de citación de los radicales .
Criterio alfabético. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético sin tener en
cuenta los prefijos di-, tri-, etc.
Los radicales complejos se citan teniendo en cuenta los prefijos di-, tri-, etc. En
caso de duda se asigna el número más bajo a la primera cadena que se cita en el
nombre
{4-etil-5-propiloctano}
Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como principal :
a) La que tiene mayor número de cadenas laterales
b) La que tenga cadenas con localizadores más bajos
c) La que tenga el máximo número de carbonos en las cadenas laterales más
pequeñas.
d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (más vale muchos radicales
sencillos que pocos complicados)
Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis-, tris-,
tetrakis , pentakis-, etc. {6,6,9-tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano}
CICLOALCANOS
Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente
Los radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos
sustituyendo la terminación -ano por -ilo
Los que tienen varias cadenas unidas a un nucleo cíclico se consideran derivados
del compuesto cíclico.
Los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos se
consideran derivados del compuesto no cíclico.
Ejercicios

ALCANOS
3-etil-2-metilhexano
4-isobutil-2,2-dimetilheptano
4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
7-(3,4-dimetilhexil)-4-etil-3,10,11-trimetiltridecano
4-etil-2,6,6-trimetiloctano
5-(1-etilpropil)-7,8,9-trimetiltetradecano
2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano
ALQUENOS
Se cambia la terminación -ano por -eno
La posiciones de los dobles enlaces se indican mediante los localizadores más bajos
posible. Estos localizadores
preceden al nombre.
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la más larga de las que
contienen el doble enlace. Es decir, el doble enlace tiene prioridad sobre las
cadenas laterales en el momento de numerar. {3-etil-6-metil-2-hepteno}
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo se añade el prefijo ciclo- al
nombre del alqueno.
Si hay más de un doble enlace se utilizan las terminaciones -adieno, -atrieno , etc.
{1,2-pentadieno; 3,6-decadieno y no 4,7-decadieno}
ALQUINOS
Se cambia la terminación -ano por -ino
Si hay más de un triple enlace se emplea la terminación -diino, -triino , etc.
{3-propil-1,5-heptadiino}
DOBLES Y TRIPLES ENLACES

ALCANOS
Si hay dos enlaces dobles y uno triple será dieno-ino ; si hay tres enlaces dobles y
dos triples trieno-diino , etc.
Para numerar la cadena principal se procurarán los localizadores más bajos de las
insaturaciones (enlaces dobles y triples) prescindiendo de considerar si son dobles o
triples enlaces. En caso de duda los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples
en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.
{5,7-decadien-2-ino}; {3-octeno-1,7-diino}
Radicales alquenilo y alquinilo
CH3-CH=CH- (1-propenilo)
CH≡ C-CH 2- (2-propinilo)
CH2=CH- (etenilo o vinilo)
CH3-C≡ C-C≡ C- (1,3-pentadiinilo)
Si el radical es cíclico se procede de idéntica manera: se asigna número 1 al átomo
de carbono por donde el radical se une a la cadena principal y se numera hasta
encontrar el doble enlace o dobles enlaces
{3-ciclohexenilo}
Cadena principal en alquenos y alquinos complejos
Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de
insaturaciones
Si hay dos cadenas con el mismo número de insaturaciones se elige la mas larga.
A igualdad de átomos de carbono se elige la que tiene mayor número de dobles
enlaces.
Ejercicios:
2-metil-6-(2-metil-1-propenil)-2,7-decadien-4-ino
5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno

ALCANOS
8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno
6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno
3-octeno-1,7-diino
5,7-decadien-2-ino
1-buten-3-ino
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino
4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino
7-metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadieno
4-(4,4-dimetil-2-ciclohexenil)-7-metil-5-octen-1-ino
1,2-dietil-3-metil-4-(3-metil-2-hexen-5-inil)ciclopenteno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno".
Los radicales de ellos se llaman radicales "arilo" y se representan por Ar-
Los sustituyentes que puede haber sobre un anillo bencénico se mencionan como
radicales anteponiéndolos a la palabra benceno {etilbenceno; butilbenceno}
Cuando hay dos sustituyentes su posición relativa se puede indicar mediante los
números 1,2-; 1,3-; 1,4-; también mediante los refijos o-(orto) , m-(meta) ó p-(para)
Si hay tres o más sustituyentes se asignan los localizadores más bajos. Si existen
varias opciones decide el criterio alfabético {2-etil-1-metil-4-propilbenceno}
1-etil-2-metilbenceno ó o-etilmetilbenceno
1-etil-3-propilbenceno ó m-etilpropilbenceno
1-4-dimetilbenceno ó p-dimetilbenceno
1-butil-5-ciclopentil-2-etil-4(1-propenil)benceno

ALCANOS
Nombres comunes de algunos arenos
tolueno (metilbenceno)
o-xileno ( o-dimetilbenceno)
m-xileno (m-dimetilbenceno)
La IUPAC recomienda utilizar estos nombres comunes sólo cuando se trate de los
propios hidrocarburos. Así, no es recomendable nombrar {4-metil- o-xileno} ni
{2,4-dimetiltolueno}; lo correcto será 1,2,4-trimetilbenceno.
En caso de duda lo mejor es recurrir a la nomenclatura sistemática.
Radicales
C6H5- (fenilo)
-C6H4- (o-fenilo, ó m-fenilo ó p-fenilo)
C6H5-CH2- (bencilo)
DERIVADOS HALOGENADOS
Se cita el nombre del halógeno precediendo al de la molécula carbonada o el
compuesto como un haluro de alquilo:
2,3-diclorobutano; 4-cloro-2-penteno;
1-cloropropano ó cloruro de propilo
Se conservan los nombres de algunos polihalogenados sencillos:
CHCl3 cloroformo
CHI3 yodoformo
Cuando todos los hidrógenos están sustituidos por halógenos se les nombra así: el
C6Cl6 se nombrará perclorobenceno ó 1,2,3,4,5,6- hexaclorobenceno.

ALCANOS
El CF 3-CF2-CF3 se nombrará perfluorpropano.
El CCl 2=CCl2 se nombrará percloroetileno ó 1,1,2,2- tetracloroeteno
Ejercicios.
3-cloro-1,4-hexadieno
1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno
3,4-dicloro-1-pentino
m-dibromobenceno
1,2,4,5-tetraclorociclohexano
4,4-difluorciclopenteno
4-metil-5,5,6,6-tetrayodo-2-hexeno
bromuro de bencilo
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Para nombrar los alcoholes se añade la terminación -ol al hidrocarburo de
referencia. Se representan por R-OH, donde R es un radical alquilo, alquenilo o
alquinilo.
Se puede considerar que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un grupo OH
{etanol, metanol, etc}.
La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales.
Al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el número más bajo posible.
Ejemplos: 3-hexen-1-ol; 4-hexen-2-ol; 3-hexen-5-in-1-ol; 1,2-propanodiol;
4-metil-2,4-hexadien-1-ol.
Cuando el grupo OH actúa como función principal : -ol
Cuando actúa como sustituyente : prefijo hidroxi-
Ar-OH fenoles
R-O-R' éteres

ALCANOS
Se mantienen muchos nombres triviales:
fenol (bencenol)
pirocatecol (1,2-bencenodiol ó 1,2-dihidroxibenceno)
resorcinol (1,3-bencenodiol ó 1,3-dihidroxibenceno)
hidroquinona (1,4-bencenodiol ó 1,4-dihidroxibenceno)
Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del
radical R ó Ar
{CH3-CH2-CH2-O- propiloxi ó propoxi}
Hay dos sistemas principales para nombrar éteres:
-Se considera al compuesto como derivado del radical más complejo (metoxietano y
no etoximetano)
-Los dos radicales se citan por orden alfabético (etil metil éter, fenil metil éter, etc.)
Ejercicios:
1,5-heptadien-3-ol
4-hexen-1-in-3-ol
1,2,3-bencenotriol
3,5-dimetil-2,5-heptadien-1-ol
4-metil-5,5,6,6-tetrayodo-2-hexeno
m-etilfenol
2-penten-4-in-1-ol
GRUPOS FUNCIONALES MÁS IMPORTANTES
OXIGENADOS:

ALCANOS
hidroxilo -OH Alcoholes
carbonilo -CO- Aldehídos y cetonas
oxi -O- Éteres
carboxilo -COOH Ácidos
NITROGENADOS:
amino -NH2 Aminas
carboxiamida -CONH2 Amidas
ciano-CN Nitrilos
La IUPAC ha establecido un orden de preferencia para aquellos casos en los que se
presentan varios tipos de funciones. El orden es: cationes, ácidos, derivados de
ácido (anhídridos, ésteres, amidas) , nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes,
fenoles, aminas, éteres, peróxidos
Cuando hay un único grupo funcional, la cadena principal debe contener el átomo de
carbono implicado, aunque esta cadena no sea la más larga. El localizador será el
más bajo posible.
Si hay más de un grupo funcional , uno de ellos actuará como grupo principal
mientras que los otros serán meros sustituyentes.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Aldehídos (R-CO-H) terminación -al
Cetonas (R-CO-R´) terminación -ona
2-metil-3,5-hexadienal
3-fenil-4-pentinal
etanodial

ALCANOS
4,4-dimetil-2-hexinodial
5-heptin-3-ona ó 2-butinil etil cetona
ciclohexanona
2-pentanona ó metil propil cetona
3-pentanona ó dietil cetona
2,4-pentanodiona
2,5-ciclohexadieno-1,4-diona ó p-benzoquinona
2-metil-3,5-hexadienal
3,4-dihidroxi-2-butanona
2-hidroxi- p-benzoquinona
4-octeno-2,3,7-triona
Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehido se
utiliza el prefijo formil- para designar el grupo CHO que se considerará como
sustituyente. {ác. 3-formil-pentanodioico}
También se puede dar el nombre carbaldehído a los grupos CHO (que no se
numeran).
{3-formilpentanodial ó 1,2,3-propanotricarbaldehído}
Cuando la cetona no es grupo princiapl se utiliza el prefijo -oxo.
{3-oxopentanodial} {ác. 4-oxopentanoico}
{2-formil-3-oxopentanodial}
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
R-CO-OH terminación -oico
ácido propanoico
ácido propenoico
ácido 4-hexenoico

ALCANOS
ácido pentanodioico
Algunos conservan nombres triviales:
ácido metanoico ó ácido fórmico
ácido etanoico ó ácido acético
Cuando hay más de dos grupos COOH:
ácido 2-carboxiheptanodioico
ÉSTERES
Una cadena carbonada reemplaza al H
Se cambia terminación -ico por -ato
CH3-CH2-COOCH 3 propanoato de metilo
propanoato de fenilo
ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos
carboxilo. En egeneral se nombran igual que los ácidos de procedencia.
2 CH3-COOH ------> (CH3-CO) 2O (anhídrido acético )
(CH3-CH2-CO) 2O (anhídrido propiónico)
Ejercicios:
ácido 2-butil-3-pentenoico
ácido 3-pentinoico
ácido 4-etil-2-metil,2,4,6-octatrienoico
ácido 2,5-ciclohexadienocarboxílico

ALCANOS
AMINAS
Derivan del amoníaco
CH3-NH2 metilamina
CH3-NH-CH 3 dimetilamina
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-propanodiamina
C6H5-NH2 fenilamina ó anilina
Aminas primarias :
CH3-CH2-CH2-NH2 (propilamina)
Aminas secundarias :
CH3-CH2-CH2-NH-CH 3 (N-metilpropilamina)
(se toma el radical más complejo como base. Los otros radicales se nombran
como sustituyentes sobre el nitrógeno)

ALCANOS
Aminas terciarias :
Cuando hay varios grupos amina:
- Si los N están en la cadena principal se utiliza el vocablo aza con su
correspondiente localizador.
- Si los N no forman parte de la cadena principal se citan los grupos mediante
los prefijos amino-, metilamino- , etc.
1,3,5-pentanotriamina ó 3-aminopentametilenodiamina
3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina ó
3-aminometil-4-metilaminoheptametilenodiamina
2,5,7,10-tetraazaundecano
6-aminoetil-2-metil-2,5,7,10-tetraazaundecano
NITRILOS (R-C ≡ N)
Hay varios sistemas de nomenclatura. Los dos más utilizados son: a) añadir el
sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente, b) considerarlo
como un derivado del HCN.
CH3-CN etanonitrilo ó cianuro de metilo
CH3-CH2-CN propanonitrilo ó cianuro de etilo
Otro sistema de nomenclatura consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para
designar el grupo -C ≡ N
Cianuro de ciclohexilo ó ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo

ALCANOS
Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN se cita
este mediante el prefijo cianoácido
3-cianohexanoico
Otro sistema de nomenclatura consiste en emplear el sufijo -carbonitrilo para
designar el grupo -C ≡ N
Cianuro de ciclohexilo ó ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,4-butanotetracarbonitrilo
Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN se cita
este mediante el prefijo cianoácido
3-cianohexanoico
AMIDAS (R-CONH 2)
Proceden de sustituir el OH de un ácido por un grupo NH 2. Se sustituye en el
nombre del ácido del que derivan la terminación -oico por -amida
CH3-CO-NH 2 acetamida ó etanamida
CH3-CH2-CH2-CO-NH 2 butanamida
Ejercicios :
ácido 2-aminopropanoico
m-aminofenol
anilina
2,4,6-trinitrotolueno
nitrobenceno
3,5-dimetilheptano
2,4-hexadiinal
m-etilfenol
acetato de metilo

ALCANOS
3,7-dimetil-2-octeno
p-nitrofenol
7-cloro-3-heptanona
2-hexen-4-in-1-ol
3-(2-propinil)-1,2,4-octatrien-6-ino
ácido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico
p-dihidroxibenceno (hidroquinona)
butanoato de metilo
4-metil-2-pentanona
1-etil-2,3-dimetilciclohexano
2-etil-3-metil-4-propilfenol
ácido fórmico (ácido metanoico)
trimetilamina
glicerina ó propanotriol
nitroglicerina
ácido etanodioico
ácido 2-carboxiheptanodioico ó
ácido 1,1,5-pentanotricarboxílico
AMINOÁCIDOS
ALCANOS
POLIPÉPTIDOS (PROTEÍNAS)
Generalmente sólo están implicados un máximo de 20 aminoácidos.
Ejemplo de cadena peptídica:
Gly-Ala-Leu-Ala-Gly-Val-Ileu-Leu-Gly-Ala-
La polimererización de los 20 aminoácidos comunes en cadenas polipeptídicas
dentro de las células es catalizada por enzimas y requiere RNA y ribosomas
para que tenga lugar. Desde el punto de vista químico esta polimerización es
una reacción de deshidratación. El grupo alfa-carboxílico de un aminoácido
con cadena lateral R 1 puede unirse covalentemente al grupo alfa-NH 2 del
aminiácido con cadena lateral R 2 eliminando una molécula de agua y
formando un tipo de enlace amida conocido como enlace peptídico.
Los radicales R 1, R2, etc. son:
H- Glicina (Gly)
CH3- Alanina (Ala)
(CH3)2CH- Valina (Val)
(CH3)2CH-CH 2- Leucina (Leu)
C6H5-CH2- Fenilalanina (Phe)
HO-C6H5-CH2- Tirosina ( Tyr)
HO-CH2- Serina (Ser)
Página 17
ALCANOS
CH3-CHOH- Treonina (Thr)
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Hasta 20 aminoácidos
Proteínas
-Estructura primaria . Secuencia de aminoácidos en la cadena proteica. El
número de moléculas de aminoácido por molécula de proteína oscila entre 80
y 300. Las posibilidades de secuencias distintas para una proteína de 160
aminoácidos son aproximadamente 10 208 (mayor que el número de átomos en
el universo, .10 86)
-Estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria . Una secuencia de
aminoácidos puede adoptar múltiples conformaciones en el espacio en forma
de hélice o de hoja plegada. Se pueden producir reestructuraciones y
asociaciones posteriores dando lugar a estructuras muy complejas.
SUSTANCIAS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Glúcidos, hidratos de carbono o azúcares
Son los materiales más abundantes en la mayoría de las plantas. Se obtienen
en las plantas a partir de la fotosíntesis :
Los animales realizan el proceso contrario para obtener energía.
Ejemplos de glúcidos:
Glucosa (C6H12O6) llamada azúcar de uva
fructosa (C6H12O6) llamada azúcar de fruta
sacarosa (C12H22O11) llamada azúcar de caña.
Las moléculas sencillas pueden unirse, con separación de agua, para dar lugar

ALCANOS
a otras más complejas. También es posible el proceso inverso: las moléculas
complejas se pueden descomponer al recuperar el agua que se desprende en
su formación ( hidrólisis ). Estas hidrólisis se llevan a cabo con la participación
de enzimas adecuadas . Almidón, glucógeno y celulosa son polímeros de
elevada masa molecular.
Los glúcidos se puede clasificar en monosacáridos (moléculas simples no
hidrolizables, por ejemplo la glucosa), disacáridos (por hidrólisis dan dos
moléculas de monosacraridos, por ejemplo la sacarosa) y polisacáridos
(almidón, celulosa, etc.).
Los monosacaridos tienen un grupo aldehído o cetona y varios grupos alcohol.
Se clasifican pues en aldosas (glucosa) y cetosas (fructosa). Según el número
de carbonos pueden ser biosas, triosas, tetrosas, pentosas, hexosas . Los más
importantes son las pentosas ( ribosa) y las hexosas ( glucosa, fructosa ).
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
(aldosa)
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH 2OH
(cetosa)
La presencia de carbonos asimétricos en las moléculas de monosacáridos
implica la existencia de numerosos isómeros ópticos.
La celulosa es la sustencia orgánica más abundante en la Tierra. Los tallos
jóvenes son casi exclusivamente celulósicos. Por hidrólisis se descompone
(como el almidón y el glucógeno) dando glucosa. Las cadenas son muy largas
(más de 10000 moléculas de glucosa). El hombre no tiene las enzimas
necesarias para llevar a cabo la hidrólisis de la celulosa por lo que no puede
alimentarse con este polisacárido.
Página 19

FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA
Los compuestos orgánicos están formados, principalmente, por carbono,
hidrogeno, oxigeno y nitrógeno, aunque algunos tienen en su estructura
átomos de azufre o fósforo. Las moléculas orgánicas constan de una serie de
átomos de carbono unidos entre si, a los que se unen otros átomos o grupos de
átomos, que reciben el nombre de grupos funcionales. Estos grupos funcionales
caracterizan a los compuestos y nos permiten clasificarlos en: hidrocarburos
(contienen solo carbono e hidrogeno), oxigenados (contiene además oxigeno),
nitrogenados (contienen carbono, hidrógeno y nitrógeno), sulfurados (con
azufre), etc.
En las moléculas orgánicas el carbono es siempre tetravalente, es decir,
forma siempre cuatro enlaces, pudiendo estos ser sencillos, dobles o triples.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las cadenas
de los hidrocarburos más sencillos, se toma como base su nombre y a partir de
este se utilizan prefijos y sufijos para indicar los demás grupos funcionales.
1. HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS O PARAFINAS).
Son compuesto formados por átomos de carbono, unidos entre si por
enlaces sencillos, y átomos de hidrogeno. Si están formados por una única
cadena se llaman alcanos acíclicos o de cadena lineal. Se nombran
añadiendo el sufijo –ano a un prefijo que indica el número de átomos de
carbono de la cadena. Estos prefijos son:
PREFIJO MET- ET- PROP
-
BUT- PENT- HEX- HEP- OCT- NONCARBONO
S
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Los restantes se nombran con el correspondiente prefijo numeral.
Ejemplos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
6 átomos de carbono → hex-; hexano
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
8 átomos de carbono → oct-; octano
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
4 átomos de carbono → but-; butano
Los alcanos formados por varias cadenas se llaman ramificados.
Constan de una cadena principal a la que están unidas otras cadenas que se
llaman radicales. Estos radicales provienen de otros hidrocarburos que han
perdido un átomo de hidrogeno. Para nombrarlos se sustituye la terminación -
ano del hidrocarburo por – il o – ilo.

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
Ejemplos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Butil o butilo
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - Hexil o hexilo
c) CH3 – CH2 – CH2 – Propil o propilo
Para nombrar los alcanos ramificados se procede de la siguiente forma:
1. Se elige como cadena principal la que contenga mayor numero de
carbonos.
2. Si al elegir la cadena principal hay varias con el mismo numero de
carbonos, se toma como principal aquella que tenga mayor numero
de cadenas laterales.
3. Se numera la cadena elegida de forma que se haga corresponder los
números más bajos a los carbonos con cadenas laterales.
4. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus
extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna
el localizador menor al primer radical que se cita en el nombre.
5. Se nombran los radicales, en orden alfabético, precedidos por un
numero que indica su situación en la cadena (localizador).
6. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical
separados de el por un guión.
7. Cuando existen varios radicales idénticos, estos pueden agruparse
utilizando prefijos como di-, tri-, tetra-, etc. En este caso los
localizadores se separan entre si por comas.
8. Finalmente se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
a) CH2 – CH3
ا
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH - CH3
6 5 4 2ا 3 1
CH3
La cadena principal tiene seis carbonos. Hay dos radicales: en el
carbono 2 un radical metil, y en el carbono 4 un radical etil. Por tanto el
compuesto es:
4 – etil – 2- metilhexano
b)
7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 - CH2 – CH – CH – CH – CH3
ا ا ا
CH3 – CH2 CH3 CH3

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
La cadena principal tiene siete átomos de carbono, por tanto se trata de
un heptano. Tiene tres radicales: en el carbono 2 y 3 dos radicales metilo, y en
el carbono 4 un radical etilo. Su nombre es:
4 – etil – 2,3 - dimetilheptano
2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. (ALQUENOS U
OLEFINAS)
Son hidrocarburos que tienen en su estructura uno o varios enlaces
dobles entre átomos de carbono. Si solo tienen un enlace doble, para
nombrarlos:
1. Se elige la cadena mas larga que contenga al doble enlace.
2. Se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al
doble enlace.
3. Si hay radicales estos se nombran como en los alcanos.
4. La posición del doble enlace (instauración) se indica mediante un
localizador que se coloca delante del nombre.
5. Se nombra la cadena principal como en los alcanos, sustituyendo la
terminación –ano por –eno.
Ejemplos:
a) 1 2 3 4 5
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Tiene 5 átomos de carbono y un doble enlace en el carbono numero 2,
por tanto es:
2 – penteno
b)
CH3
1 2 3 5 ا 4 6
CH3 – CH = CH – CH – CH – CH3
ا
CH3
Tiene 6 átomos de carbono, con dos radicales metilo en los carbonos 4 y
5, y un doble enlace en el carbono 2, su nombre es:
4,5 – dimetil- 2- hexeno
Si el compuesto tiene más de un doble enlace, para nombrarlos se
utilizan las terminaciones –dieno, - trieno, - tetraeno, etc. Se elige como cadena
principal aquella que contenga más dobles enlaces, aunque no sea la más
larga, y se numera de forma que a los dobles enlaces les correspondan los
localizadores más bajos.

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
Los radicales que derivan de los alquenos, se nombran con la
terminación –enilo, anteponiendo un localizador numérico. La cadena del radical
se numera siempre empezando por el carbono que la une a la cadena principal.
Ejemplos:
a) CH2 = CH - 1 - etenilo
b) CH3 – CH = CH – CH = CH - 1,3 - pentadienilo
3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES. (ACETILENOS O
ALQUINOS)
Son hidrocarburos que presentan uno o mas enlaces triples
(instauraciones) entre los átomos de carbono. Para nombrarlos:
1. Se elige la cadena mas larga que contenga al triple enlace.
2. Se numera la cadena empezando por el extremo mas cercano al triple
enlace. La posición de este se indica mediante un localizador.
3. Se cambia la terminación –ano por –ino.
4. Si en el compuesto hay mas de un triple enlace, se utilizan para
nombrarlos las terminaciones –diino, triino, etc. Se elige como cadena
principal la que mas triples enlaces tenga, aunque no sea la mas
larga. Se numera la cadena asignando a los triples enlaces los
números mas bajos posibles.
5. Si el compuesto tiene radicales estos se nombran como en los
alcanos.
Ejemplos:
a) 1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 2 – pentino
b)
1 2 3 4
CH ≡ C – CH – CH3 3 – metil – 1- butino
ا
CH3
c) 1 2 3 4 5 6 7
CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH – CH3 6 –metil – 2,4 heptadiino
ا
CH3
Los radicales derivados de los alquinos, por perdida de un átomo de
hidrogeno, se nombran como el hidrocarburo del que proceden cambiado la
terminación –Ion por –inflo. La cadena se numera comenzando por el carbono
que une el radical a la cadena principal, y se antepone al nombre del radical el
localizador numérico que corresponda.
Ejemplos:


QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
a) 5 4 3 2 1
CH3 – C ≡ C – C ≡ C - 1,3 – pentadiinilo
b) 3 2 1
CH3 – C ≡ C - 1- propinilo
c) 2 1
CH ≡ C - etinilo
4. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.
Cuando el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces en su estructura
se nombran primero los dobles enlaces y después los triples. Se suprime la “o”
de –eno. Si la cadena es lineal se numera de forma que los localizadores mas
bajos correspondan a las instauraciones (se consideran igual las dobles que las
triples); si la numeración coincide, es igual comenzando por la derecha o por la
izquierda, entonces se numera de forma que los localizadores mas bajos
correspondan a los dobles enlaces.
Si la cadena no es lineal, tiene ramificaciones, se elige como cadena
principal aquella que tenga mayor numero de instauraciones (dobles o triples).
Si hay dos cadenas con el mismo numero de instauraciones, se toma como
principal la que mas átomos de carbono tenga. Si hubiera dos con el mismo
numero de carbonos, la que mayor numero de dobles enlaces tenga será la
principal.
Ejemplos:
a) 7 6 5 4 3 2 1
CH ≡ C – CH2 – CH = CH – C ≡ CH 3 - hepten - 1,6 – diino
b) 1 2 3 4
CH2 = CH – C ≡ CH 1- buten – 3- ino
c) 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH = CH2 1- hepten- 3,5 – diino
5. HIDROCARBUROS CICLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada, es decir, ambos extremos de la
cadena están enlazados. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del hidrocarburo de cadena abierta del que proceden. Los
ciclos se numeran de forma que se asignen los localizadores numéricos
más bajos a las insaturaciones y a los sustituyentes.

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
6. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son derivados del benceno. Se nombran los sustituyentes,
indicando sus posiciones relativas mediante localizadores numericos o
utilizando los prefijos orto (-o) para la posiciones 1,2, meta (m-) para 1,3 y para
(p-) para 1,4.
7. DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno al del hidrocarburo,
indicando su posición mediante el correspondiente localizador numérico. Si la
cadena contiene diferentes halógenos, estos se citan en orden alfabético. Para
numerar la cadena se dan los números mas bajos a las instauraciones, si las
hubiera.
Ejemplos:
a) 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH = CH – CH – CH = CH2 3 – cloro – 1,4 - hexadieno
ا
Cl
b) CH3 – CH – CH – C ≡ CH 3,4 – dibromo – 1- pentino
ا ا
Br Br
8. ALCOHOLES
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye
un hidrogeno por un grupo hidroxilo (- OH). Los alcoholes con varios grupos
hidroxilo se llaman polialcoholes.
Cuando tienen un solo grupo se nombran cambiando la terminación del
hidrocarburo del que proceden por –ol. Se indica la posición del grupo –OH
mediante un localizador numérico, al que se le asigna el numero mas bajo
posible. Si el hidrocarburo tiene instauraciones, el grupo –OH tiene preferencia
al numerar ( le corresponden los números mas bajos), también es preferente
sobre los radicales.
Si hay varios grupos alcohol, para nombrarlo se utilizan los prefijos di-,
tri-, tetra-,etc, para indicar el numero de estos.
Ejemplos:
a) CH3 – CH2 – CH2OH 1 – propanol
b) 4 3 2 1

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
CH ≡ C – CH2 – CH2OH 3 – butin – 1 – ol
c) CH2OH – CH2OH etanodiol
d) CH3 – CH = C – CH – CH2OH 3 – metil – 3 – penten – 1,2 - diol
ا ا
CH3 OH
9. ETERES
Son compuestos formados por un átomo de oxigeno unido a dos
radicales procedentes de hidrocarburos.
Cuando actúan como radicales se nombran cambiando la terminación –
ilo del radical por la terminación –oxi:
CH3 – CH2 – O - radical etoxi
Hay dos formas de nombrarlos:
1. Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxigeno
seguidos de la palabra éter:
CH3 – CH2 – O – CH3 Etilmetiléter
2. Nombrar el radical mas sencillo seguido del nombre del hidrocarburo
del que deriva el radical mas complejo:
CH3 – CH2 – O – CH3 Metoxietano
Para éteres complejos se considera que el éter es derivado de un hidrocarburo
en el que se sustituye un grupo CH2 por un átomo de oxigeno, y se nombran
mediante la palabra oxa. En este caso los átomos de oxigeno se cuentan como
carbonos en la cadena principal:
CH3 – O – CH2 – O – CH3 2,4-dioxapentano
10. ALDEHIDOS
Son derivados de los hidrocarburos por sustitución de dos átomos de
hidrógeno por un átomo de oxigeno ( - CHO), en un carbono terminal.
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación –al. Cuando
el grupo aparece en ambos extremos de la cadena se usa el sufijo –dial:
CH3 – CHO Etanal
CHO – CH2 – CHO Propanodial
Este grupo tiene preferencia sobre las instauraciones, de forma que al numerar
la cadena hay que empezar por el extremo en el que esta:
CH = C – CHO 2-propenal
Cuando el grupo carbonilo aparece como sustituyente se designa con el prefijo
formil-:
CHO – CH2 – CH2 – CH – CHO 2-formilpentanodial

CHO

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
11. CETONAS
Contienen el mismo grupo funcional que los aldehidos (- CHO), pero a
diferencia de estos el grupo funcional no esta en un extremo de la cadena. Se
consideran derivadas de los hidrocarburos por sustitución de dos hidrógenos
por un átomo de oxigeno en un carbono secundario de la cadena.
Pueden nombrarse de dos formas:
1. A partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación –
ona e indicando la posición del grupo carbonilo mediante un
localizador.
2. Se nombran en orden alfabético los radicales unidos al grupo
carbonilo y se añade la palabra cetona.
CH3 – CH2 – C – CH3 2 – butanona o etilmetilcetona
׀׀
O
Cuando la función cetona actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo –
oxo precedido de un localizador numérico para indicar la posición del
grupo carbonilo:
CH3 – C – CH2 – CHO 3 – oxobutanal
׀׀
O
12. ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos que se caracterizan por contener el grupo carboxilo (-
COOH), que siempre se sitúa en un carbono terminal. Cuando contienen dos
grupos carboxílicos se llaman ácidos dicarboxílicos. Se nombran anteponiendo
la palabra acido al nombre del hidrocarburo del que proceden cambiando su
terminación por la terminación –oico:
CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoico
COOH – CH2 – CH2 – COOH Ácido butanodioico
Cuando en un compuesto hay mas de dos grupos carboxilo los que no se
encuentran en la cadena principal se consideran sustituyentes y se nombran
con el prefijo carboxi:
COOH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH Acido 3 - carboxihexanodioico
׀
COOH

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
13. SALES Y ESTERES
Son derivados de los ácidos carboxílicos, por sustitución del hidrogeno
por un metal (dando lugar a sales) o por un radical alquílico (dando lugar a
esteres). Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido por la
terminación –ato:
CH3 – COONa etanoato de sodio
CH3 – COO – CH2 – CH3 etanoato de etilo
14. AMINAS
Se consideran derivadas del amoniaco NH3, por sustitución de uno, dos o
tres hidrógenos por radicales orgánicos. Según el numero de átomos de
hidrógeno sustituidos pueden ser primarias (R – NH2), secundarias (R – NH –
R1) o terciarias (N – RR1R2).
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre
del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de
nitrógeno:
CH3 – CH2 – CH2 - NH2 propanamina o propilamina
CH3 – CH = CH - NH2 propenamina o 1- propenilamina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las
aminas primarias. Se toma como cadena principal la que tiene el radical mas
complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la
letra N que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno:
CH3 – NH – CH3 Metilmetanamina o dimetilamina
CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3 N,N – dimetilpropanamina o
 N,N - dimetilpropilamina
CH3
15. AMIDAS.
Se consideran derivadas de los ácidos por sustitución del grupo –OH por
el grupo -NH2. Las amidas pueden ser primarias (con un grupo R–C=O unido al
nitrógeno), secundarias (dos grupos R-C=O unidos al nitrógeno) o terciarias
(tres grupos R-C=O unidos al nitrógeno). Se nombran sustituyendo la
terminación – oico del ácido del que derivan por el sufijo amida:
CH3 – CH2 – CONH2 propanamida
CH2 = CH – CH2 – CO – NH2 3-propenamida
Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas se nombran añadiendo
el prefijo di- (o tri-) al nombre de la amida primaria correspondiente:
CH3 – CO – NH – CO – CH3 dietanamida o etanodiamida
Si no son simétricas, se nombran añadiendo el prefijo di- (o tri-) al
nombre que resulta de suprimir las terminaciones –oico de los ácidos de los que
derivan y añadir a este nombre el sufijo amida:
CH3 – CO – NH – CO – CH2 – CH3 dietanpropanamida o
etanopropanodiamida

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
16. NITRILOS O CIANUROS.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres
hidrógenos de un carbono terminal por un nitrógeno (-CΞN). También pueden
considerarse derivados del ácido cianhídrico (H–CΞN). Pueden nombrarse
añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo del que derivan, o como
sales del ácido cianhídrico, es decir, como cianuros de alquilo:
CH3 – CH2 – C Ξ N propanonitrilo o cianuro de etilo
17. NITODERIVADOS
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de
uno o mas hidrógenos por grupos nitro (- NO2). Se nombran utilizando el prefijo
nitro-antes del nombre del hidrocarburo del que proceden

QUIMICA ORGANICA 2º BACHILLER.

QUÍMICA. 2º BACHILLER.
QUIMICA ORGANICA
1. Poner un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:
a) Adición de un alqueno.
b) Sustitución de un alcano.
c) Deshidratación de un alcohol.
2.
a) Escribir la formula estructural (mostrando todos los enlaces) y el nombre de un
compuesto representativo de cada una de las siguientes familias de compuestos
orgánicos: Alquenos, hidrocarburos aromáticos.
b) ¿Cuál de ellos da reacciones de adición? Justificar la respuesta.
c) La molécula de 1,2-dicloroeteno puede existir como dos isómeros geométricos
diferentes. Escribir las formulas estructurales de ambos y justificar cual tiene mayor
punto de ebullición.
3. Escribir la reacción que tiene lugar entre el 2-propanol y el ácido propanoico. Nombrar el
producto de la reacción.
4. Escribir la reacción de eliminación de agua a partir de 2-propanol. ¿Qué producto se
obtendría?
5. Explicar los tipos de estereoisomería que pueden encontrarse en el 2,3-dicloro-2-buteno y
en el 2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto.
6. Formular y nombrar todas las cetonas no cíclicas posibles de cinco átomos de carbono.
7. Escriba los productos esperados en las siguientes reacciones:
a) CH3 – CH2 – CH2OH + HBr →
b) CH3 – CH = CH2 + Br2 →
c) CH3 – COOH + NH2-CH3 →
d) 2 (CH3)2 – CH2I + 2 Na →
8. Poner un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones, nombrando los reactivos y los
productos:
a) Oxidación de un aldehído.
b) Sustitución en un hidrocarburo saturado.
c) Esterificación.
d) Polimerización.
9. Las formulas empíricas siguientes: C2H6O, C3H6O, C4H10 corresponden en cada caso a dos
compuestos orgánicos diferentes. Se desea saber:
a) La formula desarrollada de cada uno de los compuestos.
b) A que grupo funcional pertenece cada uno de ellos.
c) Nombre de cada uno de estos compuestos.
10. Completar las siguientes reacciones y ajustar la que corresponda a una combustión:
a) CH3 – CH = CH – CH3 + H2 →
b) CH3 – CH3 + O2 →
c) CH4 + Cl2 →
11. Al reaccionar en determinadas condiciones, 75 g de etanol con 75 g de ácido
metilpropanóico, se alcanza un equilibrio con formación de 12 g de agua en estado líquido
y un segundo producto.

a) Escribir la ecuación química correspondiente, indicando el tipo de reacción que tiene
lugar y nombrando el segundo producto.
b) Calcular la masa del segundo producto presente en el equilibrio y la constante de
equilibrio de la reacción.
12. Escriba y nombre tres isómeros de cadena abierta de formula molecular C5H12 y
clasifíquelos como isómeros estructurales o geométricos.
13. Explicar, mediante la reacción correspondiente, como se podría obtener propano a partir de
propeno.
14. Escriba y nombre todos los isómeros de formula C4H8. Diga a que tipo de isomería
pertenecen.
15. Considere el siguiente compuesto orgánico: CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 - OH
ا
CH3
a) Escriba su nombre sistemático.
b) Plantear y formular una posible reacción de eliminación en la que intervenga este
compuesto
c) Plantear y formular una reacción de adición a su doble enlace.
d) Plantear y formular una reacción de sustitución en la que intervenga este compuesto.
16. Nombrando los reactivos escribir una reacción en la que se obtenga:
a) Butanona.
b) Ácido acético (etanoico).
c) Acetato de propilo.
d) 2-bromopropano.
17. Formula y nombra todos los isómeros de formula empírica C4H10O e indica el tipo de
isomería que presentan.
18. Escribe las siguientes reacciones e indica de que tipo son y el nombre de los productos de
reacción:
a) Ácido acético + hidróxido sódico
b) Ácido acético + 2-propanol
c) Acetato de etilo + hidróxido sódico
19. Completa las siguientes reacciones e indica los nombres de los compuestos que se
obtienen y de que tipo de reacción se trata en cada caso:
a) 2-butanol + ácido sulfúrico.
b) Ácido propanoico + 1-propanol
c) 2-cloro-2-metilpropano + hidróxido sódico
20. Formula los siguientes compuestos:
a) 1-hidroxibutanona
b) ácido 3-metilpentanoico
c) 1,2-dicloroeteno
d) propanoato de etilo
Si alguno de los compuestos formulados presenta isomería geométrica, indica cual es y
formula y nombra los isómeros correspondientes.