FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA

QUIMICA. FORMULACION ORGANICA.
FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUIMICA ORGANICA
Los compuestos orgánicos están formados, principalmente, por carbono,
hidrogeno, oxigeno y nitrógeno, aunque algunos tienen en su estructura
átomos de azufre o fósforo. Las moléculas orgánicas constan de una serie de
átomos de carbono unidos entre si, a los que se unen otros átomos o grupos de
átomos, que reciben el nombre de grupos funcionales. Estos grupos funcionales
caracterizan a los compuestos y nos permiten clasificarlos en: hidrocarburos
(contienen solo carbono e hidrogeno), oxigenados (contiene además oxigeno),
nitrogenados (contienen carbono, hidrógeno y nitrógeno), sulfurados (con
azufre), etc.
En las moléculas orgánicas el carbono es siempre tetravalente, es decir,
forma siempre cuatro enlaces, pudiendo estos ser sencillos, dobles o triples.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en las cadenas
de los hidrocarburos más sencillos, se toma como base su nombre y a partir de
este se utilizan prefijos y sufijos para indicar los demás grupos funcionales.
1. HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS O PARAFINAS).
Son compuesto formados por átomos de carbono, unidos entre si por
enlaces sencillos, y átomos de hidrogeno. Si están formados por una única
cadena se llaman alcanos acíclicos o de cadena lineal. Se nombran
añadiendo el sufijo –ano a un prefijo que indica el número de átomos de
carbono de la cadena. Estos prefijos son:
PREFIJO MET- ET- PROP
-
BUT- PENT- HEX- HEP- OCT- NONCARBONO
S
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Los restantes se nombran con el correspondiente prefijo numeral.
Ejemplos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
6 átomos de carbono → hex-; hexano
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
8 átomos de carbono → oct-; octano
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH3
4 átomos de carbono → but-; butano
Los alcanos formados por varias cadenas se llaman ramificados.
Constan de una cadena principal a la que están unidas otras cadenas que se
llaman radicales. Estos radicales provienen de otros hidrocarburos que han
perdido un átomo de hidrogeno. Para nombrarlos se sustituye la terminación -
ano del hidrocarburo por – il o – ilo.

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Ejemplos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Butil o butilo
b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - Hexil o hexilo
c) CH3 – CH2 – CH2 – Propil o propilo
Para nombrar los alcanos ramificados se procede de la siguiente forma:
1. Se elige como cadena principal la que contenga mayor numero de
carbonos.
2. Si al elegir la cadena principal hay varias con el mismo numero de
carbonos, se toma como principal aquella que tenga mayor numero
de cadenas laterales.
3. Se numera la cadena elegida de forma que se haga corresponder los
números más bajos a los carbonos con cadenas laterales.
4. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus
extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna
el localizador menor al primer radical que se cita en el nombre.
5. Se nombran los radicales, en orden alfabético, precedidos por un
numero que indica su situación en la cadena (localizador).
6. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical
separados de el por un guión.
7. Cuando existen varios radicales idénticos, estos pueden agruparse
utilizando prefijos como di-, tri-, tetra-, etc. En este caso los
localizadores se separan entre si por comas.
8. Finalmente se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
a) CH2 – CH3
ا
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH - CH3
6 5 4 2ا 3 1
CH3
La cadena principal tiene seis carbonos. Hay dos radicales: en el
carbono 2 un radical metil, y en el carbono 4 un radical etil. Por tanto el
compuesto es:
4 – etil – 2- metilhexano
b)
7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 - CH2 – CH – CH – CH – CH3
ا ا ا
CH3 – CH2 CH3 CH3

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La cadena principal tiene siete átomos de carbono, por tanto se trata de
un heptano. Tiene tres radicales: en el carbono 2 y 3 dos radicales metilo, y en
el carbono 4 un radical etilo. Su nombre es:
4 – etil – 2,3 - dimetilheptano
2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. (ALQUENOS U
OLEFINAS)
Son hidrocarburos que tienen en su estructura uno o varios enlaces
dobles entre átomos de carbono. Si solo tienen un enlace doble, para
nombrarlos:
1. Se elige la cadena mas larga que contenga al doble enlace.
2. Se numera la cadena empezando por el extremo más próximo al
doble enlace.
3. Si hay radicales estos se nombran como en los alcanos.
4. La posición del doble enlace (instauración) se indica mediante un
localizador que se coloca delante del nombre.
5. Se nombra la cadena principal como en los alcanos, sustituyendo la
terminación –ano por –eno.
Ejemplos:
a) 1 2 3 4 5
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Tiene 5 átomos de carbono y un doble enlace en el carbono numero 2,
por tanto es:
2 – penteno
b)
CH3
1 2 3 5 ا 4 6
CH3 – CH = CH – CH – CH – CH3
ا
CH3
Tiene 6 átomos de carbono, con dos radicales metilo en los carbonos 4 y
5, y un doble enlace en el carbono 2, su nombre es:
4,5 – dimetil- 2- hexeno
Si el compuesto tiene más de un doble enlace, para nombrarlos se
utilizan las terminaciones –dieno, - trieno, - tetraeno, etc. Se elige como cadena
principal aquella que contenga más dobles enlaces, aunque no sea la más
larga, y se numera de forma que a los dobles enlaces les correspondan los
localizadores más bajos.

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Los radicales que derivan de los alquenos, se nombran con la
terminación –enilo, anteponiendo un localizador numérico. La cadena del radical
se numera siempre empezando por el carbono que la une a la cadena principal.
Ejemplos:
a) CH2 = CH - 1 - etenilo
b) CH3 – CH = CH – CH = CH - 1,3 - pentadienilo
3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES. (ACETILENOS O
ALQUINOS)
Son hidrocarburos que presentan uno o mas enlaces triples
(instauraciones) entre los átomos de carbono. Para nombrarlos:
1. Se elige la cadena mas larga que contenga al triple enlace.
2. Se numera la cadena empezando por el extremo mas cercano al triple
enlace. La posición de este se indica mediante un localizador.
3. Se cambia la terminación –ano por –ino.
4. Si en el compuesto hay mas de un triple enlace, se utilizan para
nombrarlos las terminaciones –diino, triino, etc. Se elige como cadena
principal la que mas triples enlaces tenga, aunque no sea la mas
larga. Se numera la cadena asignando a los triples enlaces los
números mas bajos posibles.
5. Si el compuesto tiene radicales estos se nombran como en los
alcanos.
Ejemplos:
a) 1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 2 – pentino
b)
1 2 3 4
CH ≡ C – CH – CH3 3 – metil – 1- butino
ا
CH3
c) 1 2 3 4 5 6 7
CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH – CH3 6 –metil – 2,4 heptadiino
ا
CH3
Los radicales derivados de los alquinos, por perdida de un átomo de
hidrogeno, se nombran como el hidrocarburo del que proceden cambiado la
terminación –Ion por –inflo. La cadena se numera comenzando por el carbono
que une el radical a la cadena principal, y se antepone al nombre del radical el
localizador numérico que corresponda.
Ejemplos:


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a) 5 4 3 2 1
CH3 – C ≡ C – C ≡ C - 1,3 – pentadiinilo
b) 3 2 1
CH3 – C ≡ C - 1- propinilo
c) 2 1
CH ≡ C - etinilo
4. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES.
Cuando el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces en su estructura
se nombran primero los dobles enlaces y después los triples. Se suprime la “o”
de –eno. Si la cadena es lineal se numera de forma que los localizadores mas
bajos correspondan a las instauraciones (se consideran igual las dobles que las
triples); si la numeración coincide, es igual comenzando por la derecha o por la
izquierda, entonces se numera de forma que los localizadores mas bajos
correspondan a los dobles enlaces.
Si la cadena no es lineal, tiene ramificaciones, se elige como cadena
principal aquella que tenga mayor numero de instauraciones (dobles o triples).
Si hay dos cadenas con el mismo numero de instauraciones, se toma como
principal la que mas átomos de carbono tenga. Si hubiera dos con el mismo
numero de carbonos, la que mayor numero de dobles enlaces tenga será la
principal.
Ejemplos:
a) 7 6 5 4 3 2 1
CH ≡ C – CH2 – CH = CH – C ≡ CH 3 - hepten - 1,6 – diino
b) 1 2 3 4
CH2 = CH – C ≡ CH 1- buten – 3- ino
c) 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH = CH2 1- hepten- 3,5 – diino
5. HIDROCARBUROS CICLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada, es decir, ambos extremos de la
cadena están enlazados. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del hidrocarburo de cadena abierta del que proceden. Los
ciclos se numeran de forma que se asignen los localizadores numéricos
más bajos a las insaturaciones y a los sustituyentes.

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6. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son derivados del benceno. Se nombran los sustituyentes,
indicando sus posiciones relativas mediante localizadores numericos o
utilizando los prefijos orto (-o) para la posiciones 1,2, meta (m-) para 1,3 y para
(p-) para 1,4.
7. DERIVADOS HALOGENADOS
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula.
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno al del hidrocarburo,
indicando su posición mediante el correspondiente localizador numérico. Si la
cadena contiene diferentes halógenos, estos se citan en orden alfabético. Para
numerar la cadena se dan los números mas bajos a las instauraciones, si las
hubiera.
Ejemplos:
a) 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH = CH – CH – CH = CH2 3 – cloro – 1,4 - hexadieno
ا
Cl
b) CH3 – CH – CH – C ≡ CH 3,4 – dibromo – 1- pentino
ا ا
Br Br
8. ALCOHOLES
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye
un hidrogeno por un grupo hidroxilo (- OH). Los alcoholes con varios grupos
hidroxilo se llaman polialcoholes.
Cuando tienen un solo grupo se nombran cambiando la terminación del
hidrocarburo del que proceden por –ol. Se indica la posición del grupo –OH
mediante un localizador numérico, al que se le asigna el numero mas bajo
posible. Si el hidrocarburo tiene instauraciones, el grupo –OH tiene preferencia
al numerar ( le corresponden los números mas bajos), también es preferente
sobre los radicales.
Si hay varios grupos alcohol, para nombrarlo se utilizan los prefijos di-,
tri-, tetra-,etc, para indicar el numero de estos.
Ejemplos:
a) CH3 – CH2 – CH2OH 1 – propanol
b) 4 3 2 1

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CH ≡ C – CH2 – CH2OH 3 – butin – 1 – ol
c) CH2OH – CH2OH etanodiol
d) CH3 – CH = C – CH – CH2OH 3 – metil – 3 – penten – 1,2 - diol
ا ا
CH3 OH
9. ETERES
Son compuestos formados por un átomo de oxigeno unido a dos
radicales procedentes de hidrocarburos.
Cuando actúan como radicales se nombran cambiando la terminación –
ilo del radical por la terminación –oxi:
CH3 – CH2 – O - radical etoxi
Hay dos formas de nombrarlos:
1. Se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxigeno
seguidos de la palabra éter:
CH3 – CH2 – O – CH3 Etilmetiléter
2. Nombrar el radical mas sencillo seguido del nombre del hidrocarburo
del que deriva el radical mas complejo:
CH3 – CH2 – O – CH3 Metoxietano
Para éteres complejos se considera que el éter es derivado de un hidrocarburo
en el que se sustituye un grupo CH2 por un átomo de oxigeno, y se nombran
mediante la palabra oxa. En este caso los átomos de oxigeno se cuentan como
carbonos en la cadena principal:
CH3 – O – CH2 – O – CH3 2,4-dioxapentano
10. ALDEHIDOS
Son derivados de los hidrocarburos por sustitución de dos átomos de
hidrógeno por un átomo de oxigeno ( - CHO), en un carbono terminal.
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación –al. Cuando
el grupo aparece en ambos extremos de la cadena se usa el sufijo –dial:
CH3 – CHO Etanal
CHO – CH2 – CHO Propanodial
Este grupo tiene preferencia sobre las instauraciones, de forma que al numerar
la cadena hay que empezar por el extremo en el que esta:
CH = C – CHO 2-propenal
Cuando el grupo carbonilo aparece como sustituyente se designa con el prefijo
formil-:
CHO – CH2 – CH2 – CH – CHO 2-formilpentanodial

CHO

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11. CETONAS
Contienen el mismo grupo funcional que los aldehidos (- CHO), pero a
diferencia de estos el grupo funcional no esta en un extremo de la cadena. Se
consideran derivadas de los hidrocarburos por sustitución de dos hidrógenos
por un átomo de oxigeno en un carbono secundario de la cadena.
Pueden nombrarse de dos formas:
1. A partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación –
ona e indicando la posición del grupo carbonilo mediante un
localizador.
2. Se nombran en orden alfabético los radicales unidos al grupo
carbonilo y se añade la palabra cetona.
CH3 – CH2 – C – CH3 2 – butanona o etilmetilcetona
׀׀
O
Cuando la función cetona actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo –
oxo precedido de un localizador numérico para indicar la posición del
grupo carbonilo:
CH3 – C – CH2 – CHO 3 – oxobutanal
׀׀
O
12. ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos que se caracterizan por contener el grupo carboxilo (-
COOH), que siempre se sitúa en un carbono terminal. Cuando contienen dos
grupos carboxílicos se llaman ácidos dicarboxílicos. Se nombran anteponiendo
la palabra acido al nombre del hidrocarburo del que proceden cambiando su
terminación por la terminación –oico:
CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoico
COOH – CH2 – CH2 – COOH Ácido butanodioico
Cuando en un compuesto hay mas de dos grupos carboxilo los que no se
encuentran en la cadena principal se consideran sustituyentes y se nombran
con el prefijo carboxi:
COOH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH Acido 3 - carboxihexanodioico
׀
COOH

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13. SALES Y ESTERES
Son derivados de los ácidos carboxílicos, por sustitución del hidrogeno
por un metal (dando lugar a sales) o por un radical alquílico (dando lugar a
esteres). Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido por la
terminación –ato:
CH3 – COONa etanoato de sodio
CH3 – COO – CH2 – CH3 etanoato de etilo
14. AMINAS
Se consideran derivadas del amoniaco NH3, por sustitución de uno, dos o
tres hidrógenos por radicales orgánicos. Según el numero de átomos de
hidrógeno sustituidos pueden ser primarias (R – NH2), secundarias (R – NH –
R1) o terciarias (N – RR1R2).
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre
del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de
nitrógeno:
CH3 – CH2 – CH2 - NH2 propanamina o propilamina
CH3 – CH = CH - NH2 propenamina o 1- propenilamina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las
aminas primarias. Se toma como cadena principal la que tiene el radical mas
complejo. Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la
letra N que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno:
CH3 – NH – CH3 Metilmetanamina o dimetilamina
CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3 N,N – dimetilpropanamina o
 N,N - dimetilpropilamina
CH3
15. AMIDAS.
Se consideran derivadas de los ácidos por sustitución del grupo –OH por
el grupo -NH2. Las amidas pueden ser primarias (con un grupo R–C=O unido al
nitrógeno), secundarias (dos grupos R-C=O unidos al nitrógeno) o terciarias
(tres grupos R-C=O unidos al nitrógeno). Se nombran sustituyendo la
terminación – oico del ácido del que derivan por el sufijo amida:
CH3 – CH2 – CONH2 propanamida
CH2 = CH – CH2 – CO – NH2 3-propenamida
Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas se nombran añadiendo
el prefijo di- (o tri-) al nombre de la amida primaria correspondiente:
CH3 – CO – NH – CO – CH3 dietanamida o etanodiamida
Si no son simétricas, se nombran añadiendo el prefijo di- (o tri-) al
nombre que resulta de suprimir las terminaciones –oico de los ácidos de los que
derivan y añadir a este nombre el sufijo amida:
CH3 – CO – NH – CO – CH2 – CH3 dietanpropanamida o
etanopropanodiamida

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16. NITRILOS O CIANUROS.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres
hidrógenos de un carbono terminal por un nitrógeno (-CΞN). También pueden
considerarse derivados del ácido cianhídrico (H–CΞN). Pueden nombrarse
añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo del que derivan, o como
sales del ácido cianhídrico, es decir, como cianuros de alquilo:
CH3 – CH2 – C Ξ N propanonitrilo o cianuro de etilo
17. NITODERIVADOS
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de
uno o mas hidrógenos por grupos nitro (- NO2). Se nombran utilizando el prefijo
nitro-antes del nombre del hidrocarburo del que proceden